这是米兰人的第10次冠军杯决赛，不过他们却要拜“冠军杯之王”西多夫所赐，荷兰人直接制造了米兰人上半场的2个进球，3比0，红黑军团在大雨中轻松压倒曼联。

　　加图索顺利复出，不过马尔蒂尼继续因伤缺阵，安切洛蒂不得不用卡拉泽与内斯塔搭档中卫。弗格森则重新得到了伤愈的维季奇，大大缓解了后防压力。不过尽管逼平了皇马的冠军杯比赛纪录(127场)，曼联在圣西罗凯旋的希望依旧渺茫。此前米兰人曾在主场三胜曼联，而且没有失球。与英格兰球队交锋11次也未尝败绩，相比之下，曼联在意大利做客11次，也仅有2次胜利。最终，西多夫和卡卡让米兰对曼联的主场完璧全胜纪录又扩大了一场。

　　大雨差点毁了这场比赛，不过米兰人很快就在中场占据了优势。开场3分钟，西多夫就以一记漂亮的劲射拉开了圣西罗狂攻的帷幕。4分钟后，卡卡接奥多传球凌空射门又被荷兰门将化解。可惜，范德萨的好运没有继续，第11分钟，内斯塔长传前场，西多夫头球回点中路，卡卡门前15米出凌空抽射，皮球借雨势飞速窜入右下角。米兰人开局顺利，而且因为客场进球多，已经掌握了比赛的主动。这也是卡卡本赛季欧冠的第10个进球。

　　失球后的曼联试图组织有效的进攻，但在加图索的严密看管下，C·罗几乎被冻结在边线附近。相反，维季奇领衔的防线却屡屡告急，第30分钟，海因策意外地横传禁区，维季奇先铲球滑倒，皮尔洛得球晃过海因策，传中被维季奇顶出后，弗莱彻又解围失误，西多夫带球被维季奇破坏，皮球却又落到西多夫脚下。荷兰人一脚劲射，皮球再次打入右下角，米兰人将比分扩大到2比0。这是西多夫本赛季冠军杯第2球，也是他93场冠军杯的第8球。

　　上半场剩余时间米兰人仍然有机会扩大比分，第41分钟，因扎吉接奥多右路低传门前10米处推射偏出门柱，整个上半场，曼联仅有1次射门中靶，处于完全的劣势。下半场，红魔的中场依旧没有任何改善迹象，回收防守的米兰人不断打出高质量的反击。第53分钟，C·罗纳尔多被抢断，卡卡右路突入禁区闪开维季奇，门前射门却被范德萨扑出。

　　随后，因为米兰人体力下降，曼联的攻势逐渐好转。第62分钟，卡里克接鲁尼传球射门偏靶，给安切洛蒂敲了警钟。2分钟后，鲁尼先后2次射门都在禁区内惊得米兰后卫一身冷汗。第66分钟，安切洛蒂果断换人，吉拉迪诺换下了体力下降的因扎吉。随后双方进入拉锯战状态，第77分钟，弗格森也用萨阿换下奥谢放手一搏。可惜1分钟后，米兰队长安布罗西尼后场左路斜传，吉拉迪诺单刀突破，面对范德萨聪明地右脚推射右下角，米兰人第三次改写比分，3比0。

　　此后，曼联大势已去，球员的情绪也逐渐焦躁起来。不到两分钟，C·罗就因恶意侵犯卡卡吃到黄牌。第84分钟，安切洛蒂用卡福换下了情绪激动的加图索，已经力尽抽筋的卡卡也被法瓦利换下。最终，弗格森在米兰惨吞三弹，无缘决赛。赛后弗格森承认球队为后防付出了代价，事实上爵爷也是在重复2年前被米兰淘汰的错误。当时他盲目以刚刚伤愈的范尼冒险，结果荷兰前锋当晚如同梦游，曼联最终被淘汰出局。这次弗格森再度拿维季奇赌博，可惜塞尔维亚人同样没带给他好运，曼联三个失球都与他有不小的关系。正是弗格森自己，让曼联饮恨米兰的历史再度重演，同时也把安切洛蒂再次送到了本尼蒂斯的面前。

　　AC米兰出场阵容(4312)：迪达/奥多、内斯塔、卡拉泽、扬库洛夫斯基/加图索(84’卡福)、皮尔洛、安布罗西尼/西多夫/卡卡(86’法瓦利)、因扎吉(66’吉拉迪诺)

　　曼联出场阵容(433)：范德萨/奥谢(77’萨阿)、布朗、维季奇、海因策/弗莱彻、斯科尔斯、卡里克/C·罗纳尔多、鲁尼、吉格斯